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Dichloressigsäure (kurz DCA, von englisch Dichloroacetic Acid) ist eine chlorierte Essigsäure, bei der zwei Wasserstoffatome der Methylgruppe durch zwei Chloratome substituiert sind. Die Salze werden als Dichloracetate bezeichnet.

• Vorkommen

• Gewinnung und Darstellung

• Verwendung

• Arzneistoff

• Sicherheitshinweise

• Weblinks

• Einzelnachweise

Dichloressigsäure kann in gechlortem Trinkwasser bei Kontakt mit organischer Materie entstehen.cite-ref-8[8]cite-ref-9[9]

Dichloressigsäure kann aus Trichloressigsäure oder bei der Reaktion von Essigsäure mit Chlor gewonnen werden, wobei allerdings ein Gemisch von Mono-, Di- und Trichloressigsäure entsteht, das nur schwer aufzutrennen ist. Ein direkter Zugang ergibt sich über die Umsetzung von Chloralhydrat und Kaliumcyanid oder Kaliumhexacyanidoferrat(II) in wässriger Lösung durch Kochen unter Rückfluss.cite-ref-10[10]

Dichloressigsäure wird als Lösungsmittel sowie als Ausgangsstoff zur Synthese anderer Chemikalien (etwa Sulfonamidecite-ref-11[11]) benutzt.

In klinischen Studien wird die Anwendung von Dichloracetat als Arzneistoff bei mehreren Erkrankungen geprüft. Bei der Laktatazidose kann es möglicherweise die Enzym-eigene Kinase des Enzymkomplexes Pyruvat-Dehydrogenase hemmen. Bei Morbus Crohn erwies es sich an Mäusen als wirksam, durch Anregung der Darmregeneration und Steigerung der Mitochondrien-Funktion.cite-ref-12[12]

Seit einer wissenschaftlichen Veröffentlichung im Januar 2007cite-ref-13[13] ist ein Einsatz als Arzneistoff auch gegen spezielle Krebsformen Gegenstand von Untersuchungen.cite-ref-14[14]cite-ref-15[15]cite-ref-16[16] Für eine Zulassung liegen bisher keine ausreichenden Belege der klinischen Wirksamkeit und Sicherheit vor. Eine Studie musste 2006 wegen Nervenschädigungen abgebrochen werden.cite-ref-17[17]

Die IARC stufte Dichloressigsäure im Jahr 2014 als möglicherweise krebserzeugend ein.cite-ref-18[18]

Commons

: Dichloressigsäure

– Sammlung von Bildern

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cite-note-gestis-22. Eintrag zu Dichloressigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

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